O atual destaque de S. Jorge na produção regional de leite, atrás somente da Terceira e de S. Miguel, comprova o desenvolvimento da pecuária com origem na era do povoamento. Pela excelência das pastagens, não tanto pelo legado dos flamengos, o leite jorgense propicia o fabrico de queijo de categoria, já considerado o melhor dos Açores, em testemunho quinhentista de Gaspar Frutuoso. Localmente, a abundância converte o queijo em substituto dos produtos básicos em conjunturas de maior escassez. Externamente, a superioridade transforma o queijo em principal remessa jorgense, efetuada para todas as ilhas, e não só. A testemunhá-lo, o articulado das posturas do Topo de 1757, que determina a taxação para consumo e a franquia para exportação. Porém, a excessiva extração dos queijos, fruto da qualidade, que alavanca a procura, obriga até ao estabelecimento de quotas de produção, para que sobre sempre uma reserva de leite indispensável ao provimento do povo. Em 1877, a câmara da Calheta considera mesmo o queijo a primeira atividade económica de S. Jorge. Por isso, solicita ao governo a recuperação da estrada entre o porto da vila e a freguesia do Norte Grande, por ser a via de maior movimento, por onde circulam queijos e manteigas, procedentes das únicas indústrias da ilha. Aliás, só muito excecionalmente se reduz a produção e se proíbe a exportação de queijos. É o que sucede, por exemplo, em tempo de falta de comestíveis, perante a suspeita de que os lavradores tinham leite alienado aos intermediários, que o transformavam em queijo, depois extraído clandestinamente para fora da ilha, com prejuízo do sustento dos povos.
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