Manuel de Oliveira Pereira (1694-1759), com origens humildes no Pico, mudou-se para o Faial ainda jovem, onde participou activamente na vida comercial e política, chegando a procurador do concelho da Horta em 1749. O filho, João Inácio de Oliveira (1731-1797), tornou-se um dos principais mercadores locais, foi sócio de um navio do comércio do Brasil e acumulou fortuna, que investiu sobretudo em propriedades de vinha no Pico.
Numa clara estratégia de afirmação social, enviou o filho primogénito a estudar em Coimbra e, dos restantes oito, quatro foram freiras e dois padres, e adoptou a igreja do Carmo como local de sepultamento familiar. O filho herdeiro, Estulano Inácio (1761-1812), completou o percurso de ascensão familiar, chegando a major de milícias e a sargento-mor (segundo lugar na hierarquia das ordenanças municipais), foi cônsul de Veneza e recebeu carta de brasão de armas em 1788, consagrando a sua entrada na nobreza. Dois anos depois casou com a filha de uma das mais antigas famílias da ilha.
Embora não haja informação sobre o edifício, é provável que tenha sido construído por João Inácio, que pediu uma autorização para ter oratório privado em casa em 1780, ou talvez já pelo filho, portanto entre o final do século XVIII e o início do XIX. É um dos melhores exemplares de arquitectura de habitação deste período, não só pelas duas dimensões como pelo trabalho de cantaria, único na cidade, unindo as molduras dos três pisos e terminando com um remate recortado, assim como os elementos decorativos talhados nos aventais das janelas do segundo andar. Esta decoração, que se repete nos dez vãos das duas fachadas, é em si mesma um sinal de riqueza, pois tal trabalho de cantaria tinha um custo elevado. A entrada principal era na Rua de Baixo (Serpa Pinto), na porta central, tendo no primeiro andar, do lado esquerdo, a casa do oratório (capela privada). Atrás tinha um jardim, possivelmente unindo com o da casa contígua na Travessa da Misericórdia, que também lhes pertencia.
Em 1810 era habitado pela viúva de João Inácio, pelos três filhos mais novos (dois deles padres), um afilhado, quatro criadas e uma escrava. Em 1818 é descrita como “A Caza de Antonio d’Oliveira Pereira de dois altos, e quatro Lojas”.
Este António (1769-1823) herdou-a de seu irmão Estulano, passando-a depois ao filho, também António de Oliveira (1789-1868), figura importante da política local. Em 1833, durante a guerra civil, foi designado por António José de Ávila como provedor interino do concelho, e nessa qualidade acolheu em sua casa o jovem José Estêvão de Magalhães, durante meses de convalescença de uma doença. José Estêvão tornou-se um dos principais políticos portugueses de Oitocentos e manteve o contacto com a família Oliveira, recordando a influência que a estadia no Faial teve na sua formação.
A casa permaneceu na família até ao século XX, acabando dividida em duas moradias.
Em defesa da Língua Portuguesa, o autor deste texto não adopta o “Acordo Ortográfico” de 1990, devido a este ser inconsistente, incoerente e inconstitucional (para além de comprovadamente promover a iliteracia em publicações oficiais e privadas, na imprensa e na população em geral).
